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六翮飘飖私自怜，一离京洛十馀年。
丈夫贫践应未足，今日相逢无酒钱。
创作背景
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“六翮飘飖私自怜，一离京洛十馀年”：“六翮飘飖”以鸟儿翅膀被风吹得飘摇不定来比喻自己漂泊不定的生活，“私自怜”则直接表达出自我怜悯的情绪。“一离京洛十馀年”点明了漂泊的时间和离开的地点，流露出对多年漂泊生活的感慨。
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“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”：前一句体现出诗人的豁达，认为男子汉大丈夫暂时贫贱并不能算作什么大的挫折，展现出一种积极向上、不屈不挠的精神。后一句“今日相逢无酒钱”，在幽默中带着一丝无奈，用具体的生活场景，描绘出两人当下的穷困状况，却也更加凸显了两人之间真挚的友情不因贫困而减损。
情感表达
全诗既有对自己多年漂泊、生活困顿的感慨和自怜，又有对友人的惺惺相惜，更通过“丈夫贫贱应未足”表达出一种乐观、豁达，以及对未来的期许，在困境中依然保持着积极向上的人生态度，在与友人分别之际，传递出一种别样的温暖和力量。
创作背景
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社会背景：唐玄宗天宝六年（747年），表面上社会依旧繁华，但各种矛盾已经在暗中滋生，文人求仕之路充满坎坷。
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友人背景：董大一般被认为是着名琴师董庭兰，他是吏部尚书房琯的门客。天宝六年春天，房琯被贬出朝，董庭兰也离开长安，四处漂泊，处于困顿之境。
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作者背景：高适当时也很不得志，久离京洛，四处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），二人久别重逢，经过短暂聚会后又即将各奔他方，高适于是写下《别董大二首》，《别董大二首·其二》就是在这样的背景下创作出来的。
创作背景对作者的影响
社会背景影响壮志难酬之叹
在天宝年间社会矛盾渐显、文人仕途不顺的大环境下，高适壮志难伸。这种背景使诗中“六翮飘飖私自怜”的自我感慨，不只是个人漂泊的叹息，更蕴含着在时代困境下，才华不得施展、抱负难以实现的深层苦闷，让诗人的自怜之情更为沉重。
友人遭际引发惺惺相惜之感
董大因房琯被贬而失去依靠，四处漂泊。高适与董大相似的困顿处境，让他对友人的遭遇感同身受。诗中虽未直接提及对友人的同情，但“一离京洛十馀年”这种对自身漂泊经历的叙述，也间接体现了对友人同样经历的理解与惺惺相惜，强化了两人之间共患难的情谊。
自身困境催生豁达乐观之态
高适自身处于贫贱之境，与友人相逢却无酒钱，在这种困窘的状况下，“丈夫贫贱应未足”一句，体现出他在艰难处境中，并未被贫困打倒，而是以一种豁达乐观的态度来对待，既是对自己的鼓励，也是对友人的安慰，在创作背景的映衬下，更显这种精神的难能可贵，使诗歌在困境中传递出积极向上的力量。